assets/plugins/tinymce/js/xconfig.js
のmce_valid_elementsのfigcaptionの後ろあたりにnavを加えてみたらどうでしょう？
変更後のjsが確実に読み込まれればnavも消えなくなると思います。

checkTokenの挙動自体はおそらく正常です。
ただ、ファイル管理におけるファイル削除ではcheckTokenが2度呼ばれており、1度目の戻し直前で「$_SESSION['token']」の値をリセットしているため、2度目はトークンが合わずfalseが返されるのが原因のようです。アップロード動作に関してはfiles.dynamic.phpを見る限り、URL遷移なしで動作しているのに対し、削除動作はフレームの中でwindow.location.hrefによってURL遷移しているので、このあたりが2度呼ばれてしまう原因なのかもしれませんね。